Крэўскі перыяд (1385-1569) пачаўся з заключэння Крэўскай уніі паміж Польшчай і Вялікім Княствам Літоўскім у 1385 годзе, што прывяло да пагрозы незалежнасці ВКЛ. Гэтая сітуацыя выклікала пратэст сярод літоўскай знаці, што ў выніку спрыяла ўзыходжанню Вітаўта на княжанне. Пачатак яго кіравання быў адзначаны няўдачамі, у тым ліку паражэннем ад татар на Ворскле. Для абароны ад Ордэна ВКЛ было неабходна заключыць новую ўнію з Польшчай. Вітаўт дасягнуў значных поспехаў, уключаючы ўдзел у Грунвальдскай бітве, дзе ён разам з Ягайлам перамог крыжакоў. У гэты перыяд ВКЛ дасягнула максімальнага пашырэння сваёй тэрыторыі. Таксама адзначаецца адраджэнне Андрэя Полацкага і хрышчэнне язычнікаў.