Пасля смерці Альгерда шляхам кароткай дынастычнай барацьбы вялікім князем стаў Ягайла. З гэтым не пагадзіўся Кейстут і яго сын Вітаўт. Па загадзе Ягайла Кейстут быў забіты ў 1382 годзе, а сам Вітаўт змог збегчы і ўсталяваць часовы мір, кіруючы Берасцем і Гародняй. Цягам трох год Ягайла змог дабіцца хаўруса з Польшчай праз шлюб са святой Ядзвігай, вынікам якога стала Крэўская унія 1385 года, па якой Ягайла павінен быў: перайсці ў каталіцтва; ахрысціць паводле каталіцкага абраду ўсіх паганцаў-літоўцаў; стварыць унію Вялікага Княства і Кароны Польскай- з агаворкай пра асобнае войска, законы і скарб. Ягайла выканаў абяцанні, парушыўшы талерантную палітыку ВКЛ, тым самым кансалідаваўшы Вітаўта і палову княства супраць сябе. Гэта вымусіла яго пайсці на падпісанне Востраўскага пагаднення ў 1392 годзе, па якім Вітаўт з’яўляўся вялікім князем, а ВКЛ асобнай дзяржавай. Радасць доўжылася нядоўга: ў 1401 годзе пагроза з боку крыжакоў вымусіла ўжо Вітаўта пайсці на пагаднне з Каронай: Па умовах Віленска-Радамскай уніі вялікакняжацкі сталец належаў Вітаўту толькі да смерці, але ў сваю чаргу Карона Польская была абавязана ўступіць у вайну супраць крыжакоў, калі таго запатрабуе ВКЛ, што і прынесла перамогу ў бітве пад Грунвальдам.