У відэа аўтар дзеліцца сваім вопытам жыцця ў Нью-Ёрку і нядаўняй паездкай у Чыкага, параўноўваючы два гарады па розных крытэрыях. Ён разглядае такія аспекты, як арэнда нерухомасці, надвор'е, грамадскі транспарт, трафік і паркоўкі, а таксама магчымасці пошуку працы. Акрамя таго, абмяркоўваюцца пытанні бяспекі, чысціні і даступнасці інтэрнета. Аўтар таксама дзеліцца асабістымі ўражаннямі аб жыцці ў Чыкага і яго славутасцях. У канцы відэа падводзяцца вынікі параўнання, што дазваляе гледачам зрабіць высновы аб жыцці ў гэтых двух буйных гарадах.